Nasce a Sant’Elpidio a Mare, nelle Marche, il 30 dicembre 1953. Studia legge all’Università di Bologna e, dopo un breve periodo in America, entra nell’azienda di calzature di famiglia fondata dal nonno Filippo, gestendola insieme al padre. Gli anni Ottanta sono un periodo di espansione finanziaria. L’azienda di famiglia diventa società per azioni e si quota in Borsa. I marchi Hogan, Fay e soprattutto Tod’s diventano molto popolari, anche all’estero.
Nominato Cavaliere del Lavoro nel 1996, tre anni dopo entra nel consiglio d’amministrazione della banca Comit. Nel 1998 acquisisce il 4% della Banca Nazionale del Lavoro entrando nel consiglio di amministrazione e, nel 1999, a seguito di un aumento della propria quota, entra nel cda di Generali. Nel 2002 acquisisce la Fiorentina, dopo il suo fallimento, e la riporta in pochi anni ai massimi livelli (nel 2010 rassegna le dimissioni da patron del club viola, pur rimanendone azionista di maggioranza).
Nel 2002 fa il suo ingresso in Mediobanca con una quota del 2% e entra nel patto di sindacato con un ruolo centrale. Nel 2003 acquisisce il 2% di Rcs ed entra nel consiglio di amministrazione del Corriere della Sera. Fino ad aprile 2006 è stato azionista e consigliere di Bnl, la banca guidata dall’amico Luigi Abete, prima di aderire all’opa che ha portato la banca romana al gruppo BNP Paribas.
Nel 2007 Della Valle acquisisce quote azionarie rilevanti della Piaggio, della Bialetti, della Ferrari e di Cinecittà. Nel 2009 diventa il secondo azionista dei grandi magazzini di lusso americani Saks Fifth Avenue, con una quota del 5,9% per 30,3 milioni di dollari. Nel 2011 Forbes l’ha inserito nell’elenco degli uomini più ricchi del pianeta.
Politicamente Della Valle appoggia a suo tempo la “discesa in campo” di Berlusconi nel 1994, ma già nel 1996 se ne dissocia. Con Berlusconi ha un forte screzio nel 2006 che lo convince a dimettersi dal consiglio direttivo della Confindustria. Amico di Clemente Mastella, rifiuta una candidatura nell’Udeur alle politiche del 2006. Il 1º ottobre 2011 pubblica sui principali quotidiani nazionali un avviso a pagamento intitolato “Politici ora basta”, in cui inveisce contro l’atteggiamento “indecente e irresponsabile” del complesso della classe politica italiana.
Nel 2006 viene coinvolto nello scandalo di “Calciopoli”. Condannato inizialmente dalla giustizia sportiva ad un’ammenda e all’inibizione per 3 anni e 9 mesi, in ultimo grado il Coni riduce la squalifica nel marzo del 2007 ad 8 mesi, assolvendolo totalmente dall’accusa di illecito sportivo e condannandolo solo per violazione dell’art. 1 (lealtà sportiva). Nell’ambito della giustizia civile è stato incriminato dalla Procura di Napoli con l’accusa di frode sportiva, ed è stato condannato nella sentenza di primo grado nel novembre del 2011.
Attualmente Diego Della Valle, oltre ad essere presidente e amministratore esecutivo di Tod’s, siede nei consigli di amministrazione di Assicurazioni Generali Spa, Nuovo Trasporto Viaggiatori SpA, Compagnia Immobiliare Azionaria – CIA Spa, Marcolin Spa, Ferrari S.p.A., LVMH Moet Hennessy Louis Vuitton, Le Monde Europe S.A.